Der älteste Brunnen in Rapperswil befand sich im Schlosshof am Pulverturm. Xaver Rickenmann schrieb um 1890, dass die Haken für die Eimer noch in der Mauer vorhanden seien. Seit dem 14. Jahrhundert gab es ausserdem einen Röhrenbrunnen, der das Trinkwasser von der Quelle bei der Tägernau über Holzrohre in die Stadt leitete. Im Winter fror die Leitung oft, im Sommer wurde das Wasser warm. 1611 riss die Jona die Rohre weg. Im 16. und 17. Jahrhundert wurden die hölzernen Tröge durch steinerne ersetzt, um die Brunnen sauber zu halten. 1692 wurden die Stadtbrunnen als „schön und kühl“ beschrieben.

Folgende Brunnen wurden in den Quellen hauptsächlich genannt: 

Platzbrunnen, oben am Hauptplatz; Halsbrunnen auf dem Halsplatz (heute Engelplatz); Fischmarktbrunnen, östlich des Heiliggeistspitals; Brunnen in der Webergasse; Brunnen in der Marktgasse, gegenüber der Metzg.

Hauptplatzbrunnen:

Ende des 16. Jahrhunderts liess der Stadtrat einen neuen steinernen Brunnen am Hauptplatz errichten. Ursprünglich ein Renaissancebrunnen mit sechseckigem Becken und einer Fähnrich-Statue, wurde er 1727 restauriert und 1734 von den Steinmetzen Bernhard und Fidel Helbling erneuert. Die heutige klassizistische Version stammt aus dem Jahr 1835. Der Brunnen besteht aus einem runden Kelchtrog aus Solothurner Kalkstein und einer verzierten Säule mit einer Vase als Krönung. Trotz Umbauten im Umfeld behält er seine ruhige, zentrale Ausstrahlung auf dem Platz.

Hals- oder Engelbrunnen:

Dieser Brunnen steht am Halsplatz vor dem Haus zum Engel. Er wurde 1806 erneuert, und die heutige Version stammt aus den Jahren 1857/58. Er hat ein ovales Kalksteinbecken mit einer Säule, die einen Pinienzapfen trägt. Zwei Wasserröhren entspringen aus Löwenmasken. Der Brunnen markierte einst den Empfangsplatz der Stadt, wo die einzige Strasse von ausserhalb endete, und hat bis heute eine städtebaulich wichtige Funktion an der Gabelung der Halsgassen.

Fischmarktbrunnen:

Der Fischmarktbrunnen stand ursprünglich östlich des alten Spitals, nahe dem Gasthaus zum Hecht, wo der Fischmarkt stattfand. 1693 beauftragte die Stadt den Steinmetz Jakob Willi, den Brunnen neu zu gestalten. Nach der Auffüllung des Hafens und dem Bau des Heiliggeistspitals wurde der Brunnen 1842 auf einen neuen Platz verlegt. Der heute bestehende Brunnen ähnelt dem Engelbrunnen, ist jedoch etwas grösser. 1845 wurde an der Stelle des alten Brunnens ein Ovalbecken mit toskanischer Säule errichtet.

Weitere Brunnen:

Ein Brunnen in der Webergasse, angeblich von 1815, bestand aus zwei Steinbecken und einer einfachen Säule. Während des Jugendstils entstand dort ein neuer Kelchbrunnen mit Obelisk-Säule. Der Brunnen in der Gartenstrasse, ursprünglich aus Stein, besteht heute aus einer gusseisernen Schale mit der Inschrift „CASP. AEPPLI RAPPERSWYL 1877“, benannt nach der örtlichen Giesserei. Der Brunnen auf dem Endingerplatz wurde 1814 errichtet, die heutige Anlage stammt aus 1864. Das massive Kalksteinbecken lehnt sich an die Gartenmauer des Endingerhofs.

Nicht mehr bestehende Brunnen:

Ein Marktbrunnen in der Marktgasse wurde 1616 vom Bildhauer Jakob Breny gestaltet, doch sein Verbleib ist unbekannt. Ein Biedermeierbrunnen aus 1872 wurde später ans Endingertor verlegt und 1949 ersetzt. Weitere, nicht mehr existierende Brunnen standen in der Kluggasse, am Eiergässli, beim alten Pfauen (heutige Stadtbibliothek) und beim neuen Pfauen, wo auch ein Pferdewechsel stattfand.